Его режиссерская карьера началась с создания ныне хорошо известной черной комедии, которая так или иначе переворачивает шаблонные основы фильмов Джорджа Лукаса, «Бобер допускает ошибку». Этот фильм привлек внимание Голливуда и Леманн вскоре попал в престижное агентство «William Morris».

Леманн также написал сценарий к картине, ставшей хитом 1989 года – «Хизеры». «Хизеры» - история двух школьников-аутсайдеров, которые начинают убивать самых популярных девушек школы, обставляя их смерти как самоубийства. Его фильм «Знакомьтесь с Эпплгейтами», вышедший в 1990 году, в котором актеры, одетые в костюмы гигантских жуков, живут на окраине города как обычная американская семья, становится культовым. Следующий высокобюджетный фильм Леманна - лента с «Гудзонский ястреб»(1991) с участием легендарного Брюса Уиллиса - оказался очень прибыльным. В 1993 году он принял предложение поработать над фильмом: «Хороший сын». Однако Майкла не устроило участие в картине ребенка-суперзвезды Маколея Калкином, в связи с чем он покинул этот проект.