Тем важнее для Скотта стал его кинодебют, состоявшийся в 1996 году в фильме Хэнкса «То, что ты делаешь!», где актеру довелось играть вместе со своим кумиром.

Фильм обеспечил положительные оценки работе молодого актера, обсуждение в прессе и неизбежное сравнение с Томом Хэнксом.

Необыкновенные вдумчивость и дружелюбие Скотта помогли актеру получить другие работы в кинопроектах, включая главную роль в долгожданном сиквеле «Американский оборотень в Париже». К сожалению, этот фильм оказался менее запоминающимся, несмотря на романтическое место действия и присутствие красавицы-актрисы Джули Дельфи. Далее последовала небольшая независимая картина «Красная река», где Скотт играет эмоционально подавленного молодого человека, который убивает своего отца, чтобы положить конец постоянным избиениям младшего брата.

В мэйнстрим кино Том вернулся с черной комедией «Мертвец в колледже».

В том же году он снимается в пронзительной драме «Истинные ценности», где предстает в образе юноши, чья мать (Мэрил Стрип) серьезно больна. Чуть позже Скотт снялся в необычном независимом фильме «Высшее звено в пищевой цепи» в 1999 году, а также сыграл роль студента колледжа, влюбляющегося в женщину намного старше себя (Кэйт Кэпшоу) в легкой комедии «Любовное письмо». В это же время он появляется во внебродвейской постановке-сатире Дагласа Картера Бина «Загородный клуб» и возвращается на телевидение в роли Бертрама Кэйтса, школьного учителя, которого судят за преподавание теории эволюции в ремейке фильма «Пожнешь бурю». Осень 2000 года Том присоединился к актерскому ансамблю Дарена Стара в сериале «Улица» на канале Фокс, где играет лихого трейдера Джека Киндерсона.